En  su  edición  de  1899  el  "Anuario Hidrográfico de Chile" , antigua revista de  la Armada de Chile,  publicó una crónica titulada "Puerto Montt". Su  autor  era el Capitán de Fragata Roberto Maldonado que al mando de la Cañonera "Pilcomayo", había realizado  una  larga  y  acabada  exploración por costas de las provincias de Llanquihue y  Chiloé.  En parte del texto  describe  a  la ciudad de esta  forma:

"Con una población de 3.500 habitantes el caserío es regular y pintoresco, con edificios de 1 y 2 pisos, pintados de colores claros, con un estilo especial y sencillo que halaga a la vista. Su planta está  distribuida en manzanas de 50 mts. por lado y con calles  de 20 mts. de ancho que se ven aseadas. Hay además una bonita plaza rodeada de plantas exóticas que constituyen  el  mejor paseo de la ciudad". 

Una breve reseña de  sucesos y anécdotas ocurridas en Puerto Montt, durante  el  último año del  siglo XIX,  se leen  a continuación. Han  sido redactadas  en  base  a  la  lectura de  los  periódicos: "El Reloncaví",  "La Alianza Liberal", "El Yates" y "El Llanquihue", que circulaban  en  aquel tiempo.

El inicio del último año del siglo XIX  fue alegremente celebrado.  A medianoche la banda del Club Musical "Loreley", recorrió las calles céntricas tocando escogidas piezas de su repertorio, mientras que algunas embarcaciones surtas  en la bahía dispararon salvas para asociarse a los festejos. Lamentablemente un fuerte aguacero cayó sobre la ciudad  obligando  a  la gente a  dirigirse con  premura  a  sus casas en donde esperaba el  baile, abundante bebida  y  exquisitas comidas, propias de la festividad.

En una crónica publicada a fines de junio, "El Llanquihue" describe el desordenado comportamiento de los  puertomontinos  de antaño:

"En las fiestas de los santos rara vez dejan de ocurrir desgracias personales a consecuencias del abuso de los licores espirituosos que durante ellas  se  hace. 
En el barrio Cayenel - el día de San Juan -  dos cuñadas  se  mechonearon  de lo lindo. Una fue machucada hasta hacerle ojos azules,  despretinada y desvestida en plena calle. La otra fue arrastrada de las mechas por el suelo  y  por largo trecho hasta que tuvo que pedir auxilio".

El invierno  de 1899 se presentó con gran crudeza. Bajas temperaturas, fuertes vientos y abundantes precipitaciones fueron una constante. En la noche del 25 de julio  las calles céntricas de la ciudad fueron inundadas debido a una torrencial  lluvia y la subida inusitada de la marea. Los primeros pisos de las viviendas fueron invadidas por las aguas ante la desesperación de sus propietarios.  Las personas ancianas manifestaban que no tenían recuerdo de un fenómeno parecido. Como no hay mal que por bien no venga  a  la mañana siguiente la marea baja dejó al descubierto una extensa playa  y  en ella  se  pudo ver a  decenas de mujeres, hombres y niños  mariscando. Todos se retiraron con  sus   canastos  llenos  de tacas, navajuelas  y  otros  mariscos.

El  siglo XIX  terminó con  un suceso inusual para Puerto Montt. Al anochecer  del 31 de diciembre se produjo la fuga de 7 reos  de  la  cárcel,  ubicada en calle Rengifo  frente a la calle San Martín. Según testigos los prófugos  subieron el cerro colindante y atravesando los fundos vecinos  huyeron por  el  camino que conduce a  la localidad de Alerce. En las pesquisas realizadas por los guardianes de policía, solamente fue capturado uno de los prófugos.